Pour Will Grayson, les histoires de coeur portent systematiquement la poisse, alors autant se faire discret. Son meilleur ami, aussi ouvertement gay que corpulent, ne risque pas, lui, de passer inapercu. A l’autre bout de Chicago, un adolescent en pleine deprime assume mal sa difference. Le hasard veut qu’il se nomme egalement Will Grayson…